La Operación Santiago, dirigida por el Comandante en Jefe Fidel Castro en diciembre de 1958 para asestar el golpe final a la tiranía de Fulgencio Batista, permitió cumplir en sólo dos años su vaticinio de Cinco Palmas el 18 de diciembre de 1956 cuando al reunir siete fusiles afirmó “ahora sí ganamos la guerra”.
Lo que pareció a algunos un exceso de optimismo, al enfrentarse a un ejército de miles de hombres armados y equipados por Estados Unidos, con tanques y aviones, evidenció la confianza de Fidel en el apoyo del pueblo a su causa y la voluntad de vencer cualquier obstáculo por grande que fuese.
Vital para acometer la última etapa de la Guerra de Liberación Nacional fue el estratégico triunfo en la batalla de Guisa, que duró 10 días entre el 20 y el 30 de noviembre de 1958 durante la Ofensiva Rebelde, y permitió ocupar armamentos para continuar avanzando, ocupar Jiguaní el 19 de diciembre, luego Contramaestre y El Cobre, y poner rumbo a Santiago de Cuba.
El plan para la toma de Santiago de Cuba fue ejecutado por fuerzas del Primer y Tercer Frentes del Ejército Rebelde, cuya Comandancia General radicó, desde el siete de diciembre, en La Rinconada bajo el mando directo de Fidel.
Se encontraron allí, por primera vez con el Comandante en Jefe desde su despedida en la Sierra Maestra en marzo de 1958, el comandante Raúl Castro, jefe del Segundo Frente Oriental "Frank País" y el comandante Juan Almeida, jefe del Tercer Frente Oriental "Mario Muñoz Monroy", quienes precisaron conjuntamente detalles de la Operación Santiago.
Desde el Segundo Frente Oriental fueron tomados importantes pueblos como Alto Songo, La Maya, El Cristo, Dos Caminos y San Luis y se aprestaban para poner sitio a Santiago de Cuba. Aquel éxito inició los combates finales en la llanura oriental, y marcó la antesala del triunfo de la Revolución Cubana.
El 23 de diciembre de 1958 la Operación Santiago, para tomar la capital de la entonces provincia de Oriente, estaba en su momento cumbre: tropas de los tres frentes guerrilleros operaban a todo lo largo la Carretera Central.
Entonces Fidel ordena tomar Palma Soriano, la ciudad más importante entre Bayamo y Santiago de Cuba. Ese día tropas dirigidas por el capitán Lino Carreras atacan la estación de la policía, y tratan de capturar una avioneta, después de aniquilar la patrulla enemiga.
El 25 todos los puntos importantes de esa ciudad son asaltados y el capitán Filiberto Olivera cruza el río Cauto al frente de una columna guerrillera y entabla combate. Mientras, el comandante Guillermo García Frías cumple la acción más compleja, tomar el cuartel del ejército de la dictadura.
Durante dos jornadas se mantuvieron duros enfrentamientos y los rebeldes utilizaron morteros de 60 y 81 milímetros para rendir las posiciones gubernamentales. El 27, luego de certeros morterazos y la inevitabilidad de la derrota, el comandante jefe de la dotación se rinde. Con ese triunfo se ocupó un amplio arsenal, incluido armamento pesado, lo cual aumentó el poder de fuego rebelde. Importantes tropas quedaron fuera de combate y ya nada podía detener al ejército guerrillero.
En horas de la noche del 27 Fidel se apareció sorpresivamente en Palma Soriano y se puso en contacto con el pueblo y los combatientes que habían participado en la liberación de la ciudad. Dijo que quedaba un largo camino por recorrer y que aún estaban por tomar las guarniciones de Santiago de Cuba y de Maffo, donde se combatía desde hacía más de 15 días.
El jefe de operaciones militares en Oriente, general Eulogio Cantillo Porras, quien dice ser representante de un supuesto movimiento de oficiales honestos, solicita una entrevista con la alta dirección del Ejército Rebelde. Fidel acepta reunirse en las ruinas del ingenio azucarero Oriente, cerca de Palma Soriano, para entrevistarse con Cantillo, quien llega con el coronel José M. Rego Rubido, jefe del Regimiento No. 1 “Maceo”, de Santiago de Cuba.
Las conversaciones se realizan en medio de las tensiones naturales. Después de las consideraciones de cada jefe, acuerdan que el 31 de diciembre, a las tres de la tarde, el general Cantillo hará un llamamiento pidiendo al gobierno la renuncia, serán detenidos los criminales de guerra y los cuarteles de Oriente se rendirán a las fuerzas rebeldes.
Fidel exige el triple compromiso de No golpe de Estado, No dejar escapar al tirano y No injerencia externa. Recomienda a Cantillo que no vaya a La Habana, porque corre el riesgo de ser apresado, pero este insiste que tiene que ir.
Cantillo en La Habana hace exactamente las tres cosas que se había comprometido no hacer: se pone en contacto con la embajada norteamericana, da un golpe de Estado en la capital y facilita la salida de Batista y sus altos oficiales. Queda claro que era una de las piezas del embajador norteamericano Earl T. Smith para frustrar el triunfo revolucionario. En combinación con Batista y su camarilla viola lo acordado, y pretende instaurar un gobierno provisional.
Mientras esto ocurre, en la región central de Cuba, comienza la batalla de Santa Clara, dirigida por el comandante Ernesto Che Guevara, en la que participan tropas de la Columna No. 8 “Ciro Redondo” y del Directorio Revolucionario 13 de Marzo, la cual concluye con la rendición de la plaza.
Descubierta la traición de Cantillo, Fidel se entrevista en El Escandel con el Coronel Rego Rubido, jefe de la plaza militar, para definir los términos de la rendición de la ciudad. Es en estas circunstancias, cuando en la madrugada del primero de enero el dictador huye y deja un gobierno fantasma.
"Esta vez los mambises sí entrarán en Santiago de Cuba", señala Fidel. En un ultimátum a Rego Rubido lo conmina a rendirse, y advierte que, si no lo ha hecho a las seis de la tarde del 31, los rebeldes avanzarían y tomarían cada posición enemiga en Santiago de Cuba a sangre y fuego.