Después de la retirada de los ingleses a mediados de 1763 la población de La Habana creció considerablemente, impulsada por su estratégica posición para el comercio y el tránsito marítimo, y se convirtió hasta 1958 en Las Vegas del Caribe para la mafia estadounidense por su cercanía geográfica con La Florida.
Puesto que España no tenía ya el monopolio del comercio, La Habana se volvió una ciudad floreciente y en 1818 era puerto libre. Se instalaron en ella el lujo y la voluptuosidad, la burguesía criolla enriquecida hacia construir esplendidas mansiones, mientras la pobreza crecía en su periferia.
Hacia la década de 1850, el desarrollo de la industria azucarera, el ferrocarril, la industria tabacalera, entre otras, produjeron en Cuba una pujante economía y La Habana fue el vivo reflejo de esa prosperidad. En 1863, las murallas de la ciudad fueron derribadas para que pudiera ampliarse la urbe y a fines del siglo XIX, las clases acomodadas se trasladaron al elegante barrio del Vedado.
Después de tres guerras de independencia de los patriotas cubanos, La Habana vivió los últimos momentos de la colonización española en América cuando el acorazado estadounidense Maine fue hundido en su puerto el 15 de febrero de 1898, dando a los Estados Unidos el buscado pretexto para invadir la Isla e impedir su independencia con el triunfo de los mambises.
El cambio de siglo transcurre en La Habana, y por lo tanto en Cuba, bajo la ocupación y el gobierno de los Estados Unidos. Finalizada la ocupación con el inicio de la República Mediatizada, se refuerza la influencia estadounidense con numerosos edificios desde los años 30, ente ellos el Focsa, los hoteles Habana Libre, el Nacional, y suntuosos casinos y clubes nocturnos.
Entre 1915 y 1930 el turismo era una de las principales fuentes de divisas de Cuba, superada sólo por el azúcar y el tabaco. En La Habana prevalecía una actitud libertina en todo lo relacionado con el placer, y por ello era el destino más popular del Caribe para los estadounidenses, quienes buscaban evadir las restricciones impuestas por la Ley Seca en ese momento.
Luego de experimentar una drástica disminución en el flujo de turismo hacia la Isla, causado, principalmente, por la Gran Depresión, el fin de la Ley Seca en Estados Unidos y la Segunda Guerra Mundial, La Habana recibió numerosos visitantes hacia los años 50, cuando el crimen organizado estadounidense se apoderó de una buena parte de las industrias del ocio y el turismo del país.
Los jefes de la mafia estadounidense controlaban el juego en La Habana. Santos Traficante era dueño del famoso cabaret Sans-Souci (hoy Tropicana), llegó a controlar acciones del Sevilla e inauguró un casino en el Hotel Plaza; Meyer Lanski dirigía el juego en el Riviera y Lucki Luciano en el Hotel Nacional, donde celebró la mafia su histórica reunión para repartirse los negocios en Cuba, mientras crecían los barrios de barracas alrededor de la capital.
Fue la asociación del turismo estadounidense con el mundo del juego y la prostitución lo que hizo que desde 1959 con el triunfo de la Revolución se viera este sector como un mal social que debía ser eliminado completamente.
Muchos bares, casas de juego y prostíbulos fueron clausurados por la Revolución, y una nueva institución gubernamental, el Instituto Nacional de la Industria Turística, asumió el control de muchos locales, anteriormente asequibles solo para los acaudalados, y los puso al alcance de la población.
Con el deterioro de las relaciones entre Cuba y los Estados Unidos, y la imposición por Washington de un bloqueo comercial, económico y financiero contra la isla en 1961, el turismo experimentó una caída drástica. No fue hasta 1989, tras el inicio del derrumbe del campo socialista y el recrudecimiento del bloqueo, cuando el gobierno cubano decidió invertir sumas significativas en el sector y reanimó la industria del turismo, una de las principales fuentes económicas de La Habana y de toda Cuba.
En su crecimiento desmedido hacia el oeste, sur y este, La Habana fue anexándose otros asentamientos entre los siglos XVI y XX hasta constituir un gran núcleo urbano metropolitano. Algunos de los territorios que hoy la integran habían alcanzado títulos de ciudad o villas como Marianao, Guanabacoa y Regla. Otros se tipificaban como pueblos, poblados o caseríos, quedando unidos a la ciudad por una cadena de barrios, repartos o comunidades.
La Habana es hoy la mayor ciudad de Cuba y del Caribe insular. Su entorno metropolitano rebasa los 2,5 millones de pobladores y aunque no llega al nivel de las “mega ciudades" en las Antillas no hay ciudad más poblada.
También lo es desde sus dimensiones. La capital cubana con su entorno metropolitano es superior en extensión a varias islas de las Antillas Menores que constituyen naciones como Guadalupe y Martinica, y hasta minúsculos estados del Viejo Continente son más pequeños que esta ciudad, como Andorra, Luxemburgo, San Marino, El Vaticano y Mónaco.
Los habaneros siempre estuvieron presentes en todas las luchas del pueblo cubano por la independencia de España, el rechazo a la ocupación inglesa, y luego contra todas las dictaduras que se sucedieron en el país en el período neocolonial, desde 1902 hasta diciembre de 1958. Bastaría mencionar los nombres de José Martí y Julio Antonio Mella, encabezando una larga lista de próceres habaneros, junto a revolucionarios de nuestra Guerra de Liberación como Camilo Cienfuegos, y combatientes del asalto al Palacio Presidencial y la lucha clandestina, todos los cuales pusieron muy en alto su origen capitalino.