Es ampliamente conocido por los cubanos que el 16 de noviembre de cada año cumple aniversario la villa San Cristóbal de la Habana, fundada en 1519 y que celebró el pasado 2019 sus primeros 500 años, lo cual la sitúa como una de las más antiguas ciudades de América.
Los más interesados en su historia conocen que ese fue su tercer asentamiento, pues tuvo, entre 1514 y 1519, al menos otros dos antes del fundado alrededor del Templete por los conquistadores como la sexta villa del Reino de España en Cuba, con el nombre de San Cristóbal de La Habana.
En ese lugar a la orilla de la bahía hubo una ceiba y bajo su sombra se celebró la primera misa y el Cabildo recibió la guarda y custodia de los fueros y privilegios de la villa de La Habana, según costumbre y usanza de las leyes de Castilla. La columna conmemorativa de la fundación de la ciudad fue erigida por el gobernador español don Francisco Cagigal de la Vega hasta en 1754, cuando la vieja ceiba no pudo sostenerse más.
Aunque hay varias hipótesis del origen de este nombre, la más aceptada surge de la fusión del nombre del santo escogido como patrón (San Cristóbal) y el nombre del cacique taíno Habaguanex [abaguanéks], que controlaba la zona del primer asentamiento.
Uno de los primeros mapas de Cuba, el de Paolo Forlano, sitúa la villa en 1514 en la desembocadura del río Onicaxinal a orillas de la Playa Mayabeque, en la costa sur de Cuba. Otro asentamiento en mapa posterior la sitúa en La Chorrera, zona del actual Vedado junto al río Almendares, al que los aborígenes llamaban Casiguaguas.
En algunos mapas y escritos de la época de la conquista se menciona un puerto militar estratégico para la Corona Española denominado De Carenas, y que algunos historiadores asocian con la bahía de La Habana por su posición, seguridad y escondida entrada que pasaba inadvertida para quien no la conociera atentamente.
Confirma esa hipótesis que años más tarde La Habana se convirtió en un astillero muy importante y famoso por la calidad de las maderas que empleaba y la habilidad de sus artesanos y carpinteros de ribera, construyéndose aquí La Santísima Trinidad, un buque insignia de la Armada española.
Precisamente, las ventajas que ofrecía esa bahía de la costa norte de Cuba hicieron aconsejable trasladar la villa hacia allí y se convirtió en la principal base de operaciones mercantes para las expediciones que partían hacia el viejo continente.
El auge del tráfico marítimo y las condiciones de abrigo que ofrecía la bahía, con el paso de los años contribuyeron a transformar a la capital de la Mayor de las Antillas en una de las ciudades más importantes de las colonias españolas en América.
La importancia estratégica de La Habana y las riquezas que a ella llegan y de ella parten la convirtieron en codiciado objetivo de piratas y galeones con patente de corso de las potencias enemigas de la Corona Española.
El 10 de julio 1555 el corsario francés Jacques de Sores atacó y tomó La Habana después de sitiar durante un día a los defensores de la primitiva fortaleza y haber huido cobardemente el gobernador español hacia el vecino emplazamiento de Guanabacoa.
Hasta el 5 de agosto el pirata y sus hombres permanecieron en la villa y, molestos por el miserable rescate que le dieron, quemaron la ciudad y robaron cuanto pudieron. Se narra que prendió la hoguera con las actas capitulares de hecho, no queda referencia escrita alguna de los primeros años de La Habana y sólo se tienen nuevamente las actas capitulares a partir de 1556.
En 1561 la Corona española dispone que la ciudad sea el lugar de concentración de sus naves procedentes de las colonias americanas antes de iniciar la travesía del océano, por lo cual construyen defensas militares a la entrada de la bahía de La Habana y en sitios estratégicos y logran hacer de ella la ciudad mejor defendida del Nuevo Mundo.
Oro y plata, lana de alpaca de los Andes, esmeraldas de Colombia, caobas de Cuba y Guatemala, cueros de la Guajira, especias, palo de tinte de Campeche, maíz, patatas, mandioca y cacao llegan en los veleros al puerto mejor protegido de América, para formar los grandes convoyes custodiados por naves militares que parten en días señalados rumbo a España.
Con ellos, miles de marinos, funcionarios, colonos, comerciantes, aventureros llegan a la incipiente ciudad, que crece desde el puerto a ritmo vertiginoso.
El 20 de diciembre de 1592, el rey Felipe II confiere a La Habana el título de ciudad, veintinueve años después de que el gobernador de Cuba trasladara a ella su residencia oficial desde Santiago de Cuba, sede hasta entonces del gobierno de la isla.
En 1649 una epidemia de peste llegada de Cartagena de Indias, en Colombia, extermina a una tercera parte de la población habanera. El 30 de noviembre de 1665, la reina doña Mariana de Austria, viuda de Felipe IV, ratifica el escudo antiguo de Cuba, que tenía como símbolos heráldicos los tres primeros castillos de la ciudad: el de la Real Fuerza, el de los Tres Santos Reyes del Morro y el de San Salvador de la Punta, como tres torres de plata sobre campo azul. Además, una llave de oro que simbolizaba el título de "Llave del Nuevo Mundo", concedido muchos años antes a la ciudad.
A mediados del siglo XVIII, La Habana tenía más de 70 mil habitantes y su auge y posición estratégica despertaron el apetito del imperio británico por conquistarla tras dominar la península de La Florida.