Cuba fue el primer país de Hispanoamérica, once años antes que España, y el séptimo en el mundo en utilizar el ferrocarril como sistema de transporte de pasajeros y mercancías, al inaugurar el 19 de noviembre de 1837 el tramo ente La Habana y Bejucal.
Inicialmente fue empleado con fines económicos y posteriormente para facilitar la transportación masiva de pasajeros de un punto a otro del territorio nacional. En la construcción de sus primeros tramos murieron más de 2000 trabajadores, muchos de ellos en régimen de esclavitud.
El ferrocarril había sido fundado en Inglaterra, en 1825 luego le siguieron Francia, Alemania, Bélgica y Rusia y doce años después fue introducido en Cuba como pionero en Hispanoamérica y segundo en América, sólo después de los Estados Unidos.
El promotor del primer ferrocarril de Cuba fue Claudio Martínez de Pinillo, el Conde de Villanueva, nacido en La Habana y por lo tanto criollo, quien era en 1832 presidente de la Junta de Fomento que propuso el proyecto a la Reina Isabel II. La monarca autorizó el 12 de octubre de 1834 la construcción de vías para el ferrocarril en Cuba, financiado por bancos ingleses con préstamo de dos millones de pesos en oro.
En 1837 llegaron a Cuba las primeras ocho locomotoras inglesas fabricadas por la Braithwhith y Reanis, los rieles necesarios para su uso, y los técnicos contratados en Estados Unidos. El primer tramo ferroviario de Cuba fue de La Habana a Bejucal, con 17 millas (27,3 kilómetros) de largo, el cual se inauguró el domingo 19 de noviembre de 1837, once años antes de que España tuviera el suyo, entre Barcelona y Mataró.
El tramo de 46 kilómetros de Bejucal a Güines se continuó de inmediato y resultó mucho más fácil, pues su trazado era por terrenos más llanos. Este tramo se inauguró el 19 de noviembre de 1838, o sea, exactamente un año después.
El segundo ferrocarril que obtuvo la concesión para su construcción en Cuba fue el de Camagüey (entonces llamado Puerto Príncipe) hasta el puerto de Nuevitas, en la costa norte. La construcción fue iniciada en 1836 por Gaspar Betancourt Cisneros, el Lugareño, con una extensión de 72 kilómetros (km). Su primer tramo en las cercanías de Nuevitas se terminó en 1846, pero su conclusión hasta Puerto Príncipe demoraría cinco años más, hasta 1851. El Ferrocarril de Cuba tenía sus oficinas centrales y talleres en la ciudad de Camagüey, fue completado con varios ramales y articuló en una sola red las vías locales existentes en la región oriental, alcanzando en 1911, los 935 km de longitud.
Cárdenas fue la segunda ciudad que contó con ferrocarril después de La Habana, con la apertura de su primera línea en 1840 hasta Jovellanos. La locomotora "Junta de Fomento", es la más antigua conservada en Cuba. Fue declarada Monumento Nacional en 2002, y se llama así en reconocimiento al Conde de Villanueva. Rodó por primera vez en Matanzas el 16 de agosto de 1843 y más del 70 por ciento de sus piezas actuales son las originales.
En un período de 15 años se construyeron otros 100 km de vías férreas. La red se extendió hasta San Antonio de los Baños en 1844, hasta Unión de Reyes al este en 1848, a Guanajay el 1 de agosto de 1849 hacia al oeste, Entroncando entonces con el Ferrocarril de Matanzas, lo cual hizo posible por primera vez la comunicación ferroviaria entre ambas ciudades, aunque dando un largo rodeo por el sur. La conexión con Matanzas mejoraría años después con la construcción de un ramal directo entre Güines y esa ciudad en 1860.
Desde 1853 data la idea de un ferrocarril central que alcanzara toda la isla desde La Habana hasta Santiago de Cuba. En la parte central de Cuba, el ferrocarril se desarrolló a partir de Cienfuegos, San Juan de los Remedios y Sagua la Grande. En 1847 la primera línea unió el puerto de Cienfuegos, en el sur, con Palmira; alcanzó Cruces en 1853, Ranchuelo en 1856 y llegó hasta Santa Clara (entonces Villa Clara) en 1860.
Por esfuerzo personal del ingeniero francés Sagebien se trazaron y ejecutaron los primeros tramos del ferrocarril Oeste, que unieron a Ciudad de La Habana con Pinar del Río, inaugurado en 1861.Su primer tramo alcanzó Calabazar y Santiago de las Vegas en 1861, Alquizar en 1863 y Artemisa en 1864. Sin embargo, tardaría varios años en avanzar más allá de Candelaria (1866) y San Cristóbal (1871), alcanzando su destino final, Pinar del Río, solo en 1894. Dos años después, Sagebien pasó a ser el Ingeniero Director del ferrocarril de Marianao, fundado en 1863 con carácter más bien urbano y suburbano. Al inicio abarcaría una red de 12 km y tendría una influencia importante en la expansión del conglomerado urbano habanero hacia el oeste.
El 30 de noviembre de 1912 se inauguró el edificio monumental de la nueva Estación Central de La Habana en los terrenos del Arsenal, junto al puerto, obra del arquitecto norteamericano Kenneth McKenzie Murchison.
La Empresa Consolidada de Ferrocarriles Nacionales se creó el 30 de junio de 1961, y entre 1964 y 1965 se importaron 80 locomotoras de la URSS, Francia e Inglaterra. La reconstrucción de la línea central, una de las obras de mayor envergadura en los años 1970-1980 se resume en mil 291 kilómetros de vía, mil 888 kilómetros de explanaciones, 229 puentes, 909 obras de fábrica y de todas las estaciones de pasajeros y edificios técnicos, entre La Habana y Santiago de Cuba. El 29 de enero de 1975 se realizó el acto por la conclusión del primer tramo de la línea central donde el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz operó la locomotora M62-K No. 61602, de fabricación soviética, y desde entonces se considera esta fecha el Día del Trabajador Ferroviario. El 30 de diciembre de 1977 Fidel inauguró la vía férrea rápida entre Santa Clara y Ciudad de La Habana. En 1984 quedó concluida la reconstrucción de la Línea Central y el 19 de noviembre de 2002, quedó inaugurado el Museo del Ferrocarril de Cuba.
En 2006, se adquirieron 12 nuevas locomotoras chinas (del tipo DF7G-C, de 2.500 CV). También la empresa francesa SNCF ha vendido locomotoras y vagones a Cuba. La Unión de Ferrocarriles de Cuba trabaja en un programa de recuperación y desarrollo que contempla mejorías en el sistema de trenes cubanos para transporte de carga y pasajeros, afectado posteriormente por el recrudecimiento de las sanciones del Estados Unidos contra Cuba, la pandemia de la Covid-19 y las presiones para impedirle comprar piezas de repuesto a los suministradores internacionales.