Llegó a la Sierra Maestra desarmado y descalzo, algunos jefes no quisieron incorporarlo por su pequeña estatura y aspecto enfermizo, pero el Comandante Fidel Castro lo aceptó. Celia Sánchez le dio unas botas de estilo mexicano y un gran sombrero campesino, y sus compañeros comenzaron a llamarlo El Vaquerito.
En vísperas del 67 aniversario de su heroica muerte en combate, el 30 de diciembre de 1958 en la toma de Santa Clara, nuestro homenaje al joven guerrillero que se convirtió en un ejemplo de combatiente revolucionario.
A mediados de abril de 1957 Roberto Rodríguez Fernández tenía 22 años cuando se alzó en la Sierra Maestra. Primero hizo de mensajero y después fue combatiente de la Columna 1 José Martí, comandada por Fidel, donde dio extraordinarias muestras de valentía con un fusil Garant casi de su tamaño.
Cuando se enteró que los hombres que integraban su grupo no irían a la Invasión a Occidente que organizaban los Comandantes Camilo Cienfuegos y Ernesto Che Guevara, El Vaquerito se presentó ofreciéndose como voluntario y fue aceptado en la Columna 8 Ciro Redondo al mando del Che.
En julio de 1958 el Che le confirió el mando de varios hombres y, por su arrojo personal y el de sus hombres, comenzó a llamar a esa unidad elite “el Pelotón Suicida”. Durante la Invasión participó en el combate de La Federal, donde la columna rebelde fue emboscada por el Ejército. En dicho combate, junto a Ángel Frías y Enrique Acevedo tomó por asalto un chalet donde se habían atrincherado ocho soldados enemigos, haciendo prisioneros a cuatro de ellos.
Al producirse la toma de Caibarién, el Pelotón Suicida bajo sus órdenes, fue traído personalmente por el comandante Guevara para agilizar la toma del cuartel de la ciudad. Ya con el grado de capitán, Roberto Rodríguez conminó a los soldados a la rendición mediante un altoparlante y entró caminando al cuartel sitiado para hablar personalmente con el jefe de la fortaleza.
Al rechazar éste la rendición, El Vaquerito se acostó en un camastro frente a los soldados, y les dijo: "cuando decidan rendirse me avisan". Esta actitud desmoralizó a los defensores que comenzaron a entregarse, dejando a su jefe solo y obligándolo a rendirse.
El 30 de diciembre de 1958 cayó en combate durante la Batalla de Santa Clara, a pocas horas de la huida del tirano Fulgencio Batista. El Vaquerito había recibido la orden de atacar con sólo 24 hombres la estación de Policía de la ciudad, donde había más de 300 hombres bien equipados, apoyados por tanquetas y avionetas.
Con una inteligente acción decidió llegar a una posición avanzada pasando de casa en casa por huecos abiertos en las paredes de las viviendas colindantes, y logró subirse a un techo a unos 50 metros de la estación de Policía y desde allí, disparaba de pie su fusil Garand contra los defensores de la estación.
En el intenso tiroteo, una bala lo alcanzó en la cabeza y cayó mortalmente herido. Casi sin vida lo llevaron de inmediato a la Comandancia de las fuerzas rebeldes donde murió. Al conocer que habían matado al capitán del Pelotón Suicida, el comandante Guevara exclamó: “Me han matado cien hombres”.
El Che ordenó darle sepultura en Placetas, zona ya liberada y donde, bajo el hostigamiento de aviones enemigos, sus compañeros y el pueblo le tributaron un sencillo homenaje y esculpieron esa frase sobre su primera tumba.
La jefatura de policía que atacaba al morir fue transformada en una escuela que lleva el nombre de «El Vaquerito». Desde diciembre del 2009 sus restos descansan junto a los caídos durante la Guerra de Liberación en el Mausoleo dedicado al Frente de Las Villas, muy cerca de donde descansan los restos del Comandante Ernesto Guevara y sus compañeros de la guerrilla boliviana.